Joshua Leonard begann seine Filmkarriere als 9jähriger mit der Dokumentation von lokalen Sportveranstaltungen und Familienfeiern auf der 8mm-Kamera seines Vaters. Später in der Highschool schrieb er das Drehbuch und führte Regie bei seiner eigenen TV-Show "MD. Skunk", die schnell nicht nur zum Lokalfavoriten der Jugend von Rocksville wurde, sondern auch zur beliebtesten Midnight-Show im Kabel-Sender avancierte. "MD. Skunk" war bekannt für seine einzigartige Mischung aus Skatebord-Tricks und Mitschnitten von Punk-Rock-Konzerten gespickt mit Seifenkistenrennen und klassischen Revolver-Duellen.
Joshua beendete später sein Studium der Fernsehwissenschaften am Montgomery College, wo er zahlreiche Filmtechniken erlernt hatte wie online Beta-Schnitt, Ton-Gestaltung und 16mm Film-Produktion. Joshuas letztes Unternehmen ist BLAIR WITCH PROJECT, eine Dokumentation in Spielfilmlänge unter der Regie von Heather Donahue.